Bem, eu aposto no Urahara.
1 - Kisuke normalmente utiliza-se de um gigai para combate, o que seria algo parecido com um clone.
2 - Eu diria que Urahara está acima de Itachi em Intelecto, além da sua vasta experiencia de vida (500 anos +), se comparado com itachi que tinha vinte e poucos anos.
3 - Baseando se na escala de naruto no quesito velocidade, Urahara está muito a frente, acredito que nem mesmo com o Sharingan itachi acompanhe seus movimentos.
4 - Ambos são extremamente versáteis, não tenho muito a falar sobre isso.
5 - Reiatsu = Chakra, mais um ponto para o Urahara nesse quesito.
6 - Urahara possui uma shikai extremamente versátil e uma Bankai que pode desestruturar e reestruturar tudo dentro do seu campo de alcance, algo muito útil contra o Amaterasu, caso o mesmo seja atingido, o que não é nada fácil para itachi.
7 - Consegue fazer Kidos até o estagio 99.
8 - Ambos conseguem selar, Itachi pelo Totsuka e Urahara pelo Kyūjūrokkei Kakafūmetsu.
9 - Sabendo dos genjutsus de itachi, Urahara irá se conter em determinados momentos, como ele sempre faz até dar seu ataque.
No caso de Itachi, o mesmo só tem chance de ganhar caso atinja o totsuka ou consiga acerta um genjutsu em Urahara o que não algo nada fácil, outra coisa, Itachi pode também perder por speedblitz.
Posso está errado? Posso, mas vejo sendo muita coisa para itachi contornar em um curto período de tempo, já que sabemos que o mesmo não aguenta uma luta duradoura.