Não sei dizer ao certo.
Deva > Orochimaru, Sasori ou Deidara
Chikushodo = Sasori e inferior a Deidara e Orochimaru
Konan = Orochimaru / Sasori e inferior ao Deidara
Deva x Orochimaru: Orochimaru não tem respostas nem ao Chibaku Tensei e nem ao Gedo Mazo, enquanto tudo do mesmo é anulado pelo Deva. Orochimaru não conhece o delay de 5s, não existe qualquer motivo para supor que ele rapidamente entenderia isso, sendo que o Kakashi que é muito mais inteligente só conseguiu deduzir depois de vários usos do mesmo e em uma situação específica onde o Tendo não pode repelir consecutivamente 2 ataques.
Deva não é um Pain tão versátil, ao ver que o Orochimaru é imune a danos físicos, o que acham que ele iria fazer ? Continuar tentando aplicar um ST até matar o Orochimaru ou mudar para uma ofensiva muito mais efetiva ?
Deva x Sasori: Deva é favorito. Uma vitória do Sasori é unicamente condicionada a conseguir envenenar o Tendo durante o delay do ST. Apesar de que nunca ficou muito claro se venenos são efetivos nos corpos de Pain. De qualquer forma, Sasori é vulnerável a Shinra Tensei (escala do sapos para cima), Chibaku Tensei, Gedo Mazo, além do Tendo ser muito mais ágil e com reflexos amplamente superiores aos de Sakura e Chiyo. Para Sasori conseguir atingi-lo, teria que ser com ataques muito bem aplicados de Shigure, multifocais e usando da velocidade do Jiton. Além de ser vulnerável ao Banshou Tenin, devido ao cilindro.
Deva x Deidara: Mesmo caso acima. Deidara não tem meios efetivos de vencer o Pain Deva e é vulnerável ao Shinra Tensei, Banshou Tenin, Chibaku Tensei, Gedo Mazo. Além de que, voo não iria limitar em nada a ofensiva do Tendo, que também pode planar com o Deva ou usar do suporte do Pterodáctilo do Chikushodo para uma luta aérea contra o Deidara.
Konan vs Sasori: Konan tem um estilo de luta muito favorável contra o Sasori. Ainda que ele seja mais forte (no geral) e ofereça grande resistência, acredito que ela venceria (no mínimo um empasse).
Konan vs Deidara: Deidara é favorito. Seu estilo de luta é bem favorável contra a Konan.
Konan vs Orochimaru: Um empasse. Um não tem meios efetivos para finalizar o outro.
Chikushodo vs Orochimaru: Camaleão seria achado pelo olfato das cobras do Orochimaru. Mesmo que o Cérberus não pudesse ser derrotado pelo Orochimaru, ele ignoraria o cachorro e já partiria direto para o Chikushodo.
Chikushodo vs Deidara: Chikushodo não tem meios efetivos para finalizar o Deidara. Espalhando C1 pelo campo, mantendo uma luta aérea e um possível ataque de C3 caso tenha dificuldades em localizar o camaleão provavelmente matariam esse Pain.
Chikushodo vs Sasori: Empasse devido ao fato do Sasori não conseguir localizar o camaleão, e, ao contrário do Deidara, não ter ataques de grande abrangência para facilitar esse ponto.
No geral eu diria que o time 1 é favorito em confrontos individuais, mas não analisei eles lutando em conjunto. Provavelmente a sincronia do trio 2 seria superior.