Por feitos, sabemos que Obito está com vantagens, pois este estava vencendo o Naruto Kcm1 + Guy (base) ao mesmo tempo, Kakashi precisou salvar esse Naruto duas vezes. Ele mostrou perícia em lidar com ataques concomitantes.
Os ataques combinados da Taka eram ferozes? Sim, mas eram burlados por gente do calibre do Killer Bee
base, sendo que nem mesmo o Killer Bee transformado é símile ao Obito MS.
Coloque o Obito nesta mesma situação, o Juugo erraria o ataque por conta da invisibilidade e seria teleportado, provavelmente a Karin e Suigetsu iriam juntos nessa fumaça aí. Então o Time Taka é bem inútil mesmo, no final, teríamos Sasuke vs. Obito e só. Nesse caso, eu não consigo ver o Sasuke vencendo por conta dos efeitos colaterais, o Obito precisa simplesmente manter uma ofensiva cautelosa para manter o Sasuke se debilitando com o uso do Mangekyou Sharingan.
Se ele pecar em cautela, ele pode acabar sendo surpreendido por um Enton: Kagutsuchi ao tentar vencer o Sasuke. Mas isso é improvável, já que ele tem conhecimento dos efeitos colaterais.
Eu acredito na vitória do Obito, mas o Sasuke tem chances SIM!
Parece que o Uchiha pensou em algum modo de vencer o Obito (fazendo uso do Amaterasu):"se alguma coisa parecer muito suspeita, eu vou me livrar dele com o Amaterasu." Palavras que foram proferidas depois do Sasuke ter seu ataque anulado pela intangibilidade e depois de ver o Amaterasu sendo burlado. Então parece que ele tinha alguma tática envolvendo o Amaterasu para derrotar o Obito, mas não sabemos, e não tem como dizer que o Sasuke vence só porque ele disse que vence. Deixo claro que isto é somente uma possibilidade.