É complicado. O Gengetsu é um oponente perigosíssimo de ser enfrentado sem conhecimento, Muu e o esquadrão de Gaara + Onoki que o digam.
A ilusão do molusco é um diferencial que pesa muito, visto que o vapor emitido no ambiente mascara totalmente sua localização, fora que o Genjutsu "reconfigura" toda a percepção do adversário sobre o campo de batalha. Não há como reverter a técnica que não seja destruindo o molusco, a única forma de localizá-lo é com sensor de contato, e se o sensor de chakra não é capaz disso, o Sharingan também não.
Impedir o ciclo de explosões do Joki Boy é outro problema, devido sua velocidade insana + machadinha que causa o maior inferno no campo de batalha, além da explosão que o dispersaria no ambiente e forçaria o Itachi a recorrer ao Susanoo como defesa enquanto reinicia o ciclo para a próxima explosão.
De todas as técnicas do Itachi, o Tsukuyomi é o seu melhor finalizador, mas para isso, o Genjutsu teria de estar resolvido.
Enfim, Itachi é genial e sempre consegue escapar das situações impostas, mas numa luta arrastada, o skillset do Nidaime com miragem + Joki Boy + Suika no jutsu levaria a melhor pelo apresentado.