Acho difícil fazer um top 5 fixo, mas vou tentar:
1º: Luffy
Costumo sempre preferir ou dar alta atenção pro protagonista, então me afeiçoo mais a eles, mesmo que o personagem em si não seja tão bom. O Luffy no início era um personagem muito bom, depois decaiu, atualmente, especialmente com o gear 5 ele tá legalzinho e especialmente divertido.
2º Zoro
Zoro, assim como o Luffy, era muito bom, porém acabou caindo numa mesmice do krl, onde parece receber um protagonismo sem limites por parte do autor e tá vencendo as lutas igual a Erza, de Fairy Tail. Ainda assim, por toda a história do personagem, ele acaba ficando com meu segundo lugar.
3º Shanks
Daqui em diante tem muitos personagens nivelados, One Piece é uma obra muito grande, que hora um personagem tem destaque, depois fica anos sem aparecer direito, horas outros.
O Shanks aqui é por ele ser um personagem divertido e forte, com poucas aparições e a grande maioria muito boa, além de ser um personagem bom, o que eu considero quase crucial pro meu top 5. Não sou tanto de curtir vilões puros.
4º Garp
A forma despreocupada que o Garp tem, com toda a força e imponência dele, fazem um personagem divertido e legal de assisitir. Não me lembro de uma aparição do Garp que eu não tenha gostado.
5º Sabo
Sabo é mais legal que o Ace em todos os sentidos, além de ser um personagem que carrega um ótimo peso e também é divertido de assistir em 100% do seu tempo de tela.
Talvez eu tenha esquecido de um ou trocado alguém, mas é aproximadamente isso, o top 1 e 2 com certeza são esses.