Eu já acho que as habilidades do Orochimaru não são favoráveis ao Kakashi e o Gai , acho que se o Orochimaru levá-los à sério vence qualquer um dos dois individualmente em um combate acirrado , o problema é que o Orochimaru por arrogância tendi a subestimar seus adversários, e subestimar o Kakashi pode dar ruim tipo ficar preso na dimensão do Kamui .
Já Jiraya vs Kakashi acho muito equilibrado ambos são perigosos e versáteis, é difícil escolher. Gai por mais forte que ele seja , tem duas coisa que pesa contra ele , ele não tem sistema defensivo, ele depende de sobrepujar o ataque inimigo com seu próprio ataque ou evadir , essa dependência do 6 e 7 portão entra no segundo ponto, esse estilo de luta extremamente desgastante para o Gai , ou seja , se ele não finalizar rápido com 6/7 portão ele perde , se ele não usar os portões ele perde , se ele ficar na defensiva ele perde.