Tsunade vs Obito

Não, nenhum dos Sannin poderia vencer o Obito a partir do momento que o mesmo foi colocado a ''par'' contra Minato em sua juventude e também como um dos mais poderosos membros da Akatsuki mesmo antes do Rinnegan. Seu estilo de luta e reação com Sharingan é algo que apenas velocistas como o próprio relâmpago amarelo ou usuários de manto poderiam lidar, isso sem adicionarmos as demais habilidades do personagem.

- Orochimaru seria derrotado pelo Genjutsu Sharingan assim como aconteceu contra Itachi.
Lembrando que o mesmo se mostrou talentoso o bastante para dominar a Kurama e até mesmo o jinchuuriki e mizukage Yagura.

- Jiraiya não possui meios ou feitos para combater freneticamente Obito como o Minato fez e muito menos conhecimento que a Konan tinha sobre suas técnicas.

- O doujutsu Sharingan é um dos piores que uma combatente corpo a corpo como a Tsunade poderia enfrentar e aliado a intangibilidade arrisco a dizer que ela não acertaria um golpe sequer no personagem. Com ou sem conhecimento, a velocidade e furtividade do Obito arrancaria a vitória contra qualquer um dos três.

Obito 1MS é um daqueles personagens que entrariam em um tópico "quantas Tsunades seria preciso pra vencer?"

Obito tem três fraquezas dificílimas de ser explorada:
1 Ele precisa se materializar para atacar, e fica possível um contra-ataque , mas não é algo fácil , muitos perceberam essa fraqueza , mas apenas dois tiveram êxito contra ela.
2 Atacá-lo de dentro da dimensão do Kamui , mas só tem duas formas de entrar , ou com o Kamui que ficava com o Kakashi , ou com o Kamui que fica com o Obito.
3 intangibilidade só pode ser mantida ininterruptamente por 5 minutos.

A primeira é muito difícil requer um time que praticamente só o Minato tem . Já que Kakashi, Gai e Naruto atacando juntos não conseguiram essa brecha , e Kona conseguiu acertá-lo , mas usou uma tactics suicida já que só não morreram os dois pq Obito absorveu parte da explosão.
A segunda é mais difícil ainda pq só é possível descobrir com muita sorte . Das formas de entrar no Kamui precisa de conhecimento prévio e do Kakashi com Kamui . E a outra é o Obito mandando para lá, essa é mais simples , já que direto o Obito tenta mandar alguém para lá. Só que teria que ter uma forma de sair ou nem precisar sair .
A terceira é ter um ataque abrangente sem chances de fuga , que dure mais de 5 minutos.
Uma curiosidade Gamarinshou burlaria a intangibilidade? Deve ter algum tópico sobre .
Como os Sannin se aproveitariam desses fraquezas?

Se fosse uma questão de luta, é o mesmo que perguntar se personagem X ou Y teria como lidar com uma biju dama ou explosão final do Deidara, sendo que existe toda uma preparação pro golpe ser executado com total eficiência. Além de um oponente no encalço que não o deixaria realizar qualquer ação.

Obito ganha
Obito > pain > jiraya ~ tsunade