Em ditos: Hiruzen Prime > Hashirama => Madara > Itachi (?)
No mostrado especulativo: Itachi vivo sem doença com K.A e itens místicos> Hiruzen Edo
Hiruzen jovem é dito superior ao Orochimaru, porém Itachi também é com um flashback comprovando isto. Não tem muito para onde correr pois se Hiruzen é o máximo que um shinobi sem kekkei genkai e hidden pode chegar, Itachi é o máximo de um personagem pertencente ao clã de maior prestígio. Se as duas famílias mais fortes eram Uchiha e Senju, apenas um Senju acima da média poderia confrontar um Uchiha acima da média em Konoha.
Itachi não somente demonstrou ser o Uchiha com maior prestígio em todo mangá (exceção reencarnações e ups externos) como por si só já é um ninja do mais alto nível pelo seu intelecto em batalhas e análises das capacidades do oponente, aliando isso aos itens sagrados como Totsuka e Yata que são tão ressaltados na obra em questões ofensivas e defensivas. Itachi também foi alguém ressuscitado junto a Nagato e portanto colocado próximo a seu patamar, já que Kabuto ainda seguiu a lógica da Akatsuki de colocar dois personagens de níveis semelhantes juntos (vide kages, Sasori e Deidara e tantos outros exemplos)
Agora se for para especular uma luta real entre os dois e como se valeria a funcionalidades de suas técnicas, etc, ainda vejo Itachi se saindo (levemente) superior por diversos motivos, onde o principal é não somente seu Sharingan para prever o taijutsu com bastão e elementais, como também as fintas com corvos e clones podendo serem usados a qualquer momento do combate base. Mesmo que Hiruzen seja um ótimo sensor, o doujutsu Uchiha ainda é superior em confronto real, sendo superado apenas pelo sensor sennin perfeito.
Para quem conseguiu lidar com o estilo acrobata do Bee, Kongou Nyoi não se torna uma ameaça diferencial e no combate de ninjutsu mesmo que impliquem na questão do combo superar o Susanoo do Itachi, devemos lembrar que esta é uma defesa absoluta que protege o corpo do usuário enquanto ataca, diferente do Hiruzen que possui apenas a defesa de seu próprio corpo ou habilidades físicas para evadir dos golpes.
Essa é minha visão rápida sobre os dois personagens em si com o que mostraram até o término do mangá.