Bom... A questão precípua para esse debate sempre orbita no conhecimento. Se você colocar um Itachi, mesmo patológico, contra o Pain, provendo-lhe conhecimento absoluto sobre a formação, não é inimaginável que o Uchiha atropele ele.
Agora, se você deixá-lo sem conhecimento, a luta se torna realmente inextricável, tamanhas são as possibilidades dessa refrega. Bom, mas nesse caso, acho que ninguém aqui deve discordar que é uma luta de alta dificuldade ao vencedor.