O real problema é como a dupla vai selar o Itachi.
Eles tem poderes suficientes para contrapor e até vencer o Itachi vivo, mas diante da versão tensei, seria bem complicado, dado o fato deles não possuírem jutsus de selamento.
Mas acredito que a intenção do tópico seja realmente comparar os poderes do Itachi sem doença x Jiraya SM + Kisame e não usar da vantagem da regeneração em si ao Itachi.
E nesse ponto, eu vejo a dupla favorita.
Kisame solo já é capaz de contrapor boa parte do estilo de luta do Itachi, que teria grandes dificuldades em lutar em ambiente aquático. Claro que para isso precisaria do uso da fusão com a Samehada, pois sem isso, ele sequer é capaz de lidar com o Amaterasu.
Também compartilho da ideia de que a constante interação entre o chakra do Kisame e da Samehada seja suficiente para burlar Genjutsus visuais. São dois seres distintos com seus chakras interagindo ininterruptamente a ponto de burlar sensores, camuflando como um só chakra. Não tenho certeza quanto ao Tsukuyomi, mas os demais, não vejo derrotando o Kisame em nenhuma ocasião.
Em meio aquático, a velocidade do Kisame aumenta substancialmente, dificultando a aplicabilidade da Totsuka, além de que o Yasaka no Magatama seria facilmente desviável ou absorvida, nesse ambiente.
Por fim, o Daikoudan, seria uma arma perfeita para lidar com o Itachi, em ambiente aquático. Um finalizador altamente potencial !
Isso em um cenário favorável em que o Kisame tenha conhecimento das habilidades do Itachi e conduza a luta dessa forma descrita acima. Em um cenário neutro, o Itachi é favorito, ainda que com dificuldades.
Já com relação ao Jiraya...
Também compartilho da questão da interação de chakra para burlar Genjutsus. Estamos falando de 3 usuários de SM compartilhando seu chakra continuamente (Jiraya, Paw e Maw). Mesmo o Tsukuyomi não vejo surtindo efeito, pois o ''kai'' dessa interação entre os 3 chakras seria imediato.
Amaterasu é questionável. Jiraya possui recursos para evitar ser morto pela técnica (aquele Fuuin de selamento usado no clássico), mas as custas de ter sua guarda exposta e se tornar vulnerável a um segundo ataque do Uchiha. Sem contar os danos e eventuais sequelas que o Amaterasu deixaria em seu corpo.
Acho a velocidade e reflexos do SM suficientes para lidar com a Totsuka, magatamas e qualquer outro ninjutsu do Itachi.
Yomi Numa, ainda que seja uma técnica ''simples'' e rank A, é altamente problemática ao Itachi, que carece de bons recursos para evitar uma evasiva rápida da técnica. E assim como o Amaterasu, o Yomi Numa abriria brechas para um segundo ataque do Jiraya na tentativa de finalizá-lo.
E, claro, o Gamarinshou, uma vez preparado, é K.O. Em um cenário 1x1, acho difícil disso ocorrer (mas longe de ser impossível), mas com o suporte do Kisame, é PLENAMENTE possível !!
Resumindo... Individualmente, Jiraya SM e Kisame são personagens para, ao menos, dar luta ao Itachi. Juntos, um consegue cobrir a falha do outro de forma a ampliarem suas possibilidades de vitória consideravelmente.