Se eles estão 100% o Kimimaru não tá nas mesmas condições do clássico.
Caso eles estejam nas mesmas condições do clássico, não vejo muita saída pro Kakashi contra o grupo, mesmo com o sharingan, então contarei com ele aqui, visto que não acredito que ele ganhe nem com o sharingan.
Kimimaro tem ótimo taijutsu, Tayuya tem genjutsu e ainda controla os monstros aqueles, Jiboru tem muita força e douton, Kidomaru pode atacar a distância e tem boa inteligência, pegando o ponto cego do Kakashi e analisando bem a luta.
Se eles estivessem em suas formas bases o Kakashi levaria, mas ele não tem chakra pra se manter lutando em 100% tempo suficiente pra dar cabo de todos. Eu aposto que o Kakashi conseguiria levar o Jiboru, Tayuya, Sakon, Ukon, Kimimaro e cai pro Kidomaru.
Vou criar uma luta hipotética aqui de como imagino as coisas:
Eles partiriam pra cercar o Kakashi, que tentaria pegar um por um e derrotar. Jiboru e Kimimaro ao irem pra cima do Kakashi, conseguiriam ser enganados com um clone ou distração com ninjutsu e então o Jiboru morreria num raikiri.
Durante esse tempo o Kidomaru e a Tayuya estariam se posicionando e todos eles vendo o nível alto do Kakashi, junto com um companheiro morrendo, ativariam pelo menos o primeiro estágio do selo amaldiçoado. Kidomaru já começou a estudar a movimentação do Kakashi e Tayuya a tocar a flauta dela, fazer as invocações.
Genjutsu não funcionaria com o Kakashi, ele logo analisaria que não poderia se dar ao luxo de ficar no taijutsu contra o Kimimaro enquanto os outros atrapalham. Sakon, Ukon, Tayuya, Kimimaro e Kidomaru localizariam ele de um jeito ou de outro, Kakashi precisaria trabalhar com doton pra separar as equipes e bushins com raikiri pra se ajustar contra o grupo e finalizar os oponentes rapidamente. Kakashi se valeria de ninjutsus que separassem ele do Kimimaru enquanto tentaria possíveis combos pra eliminar a Tayuya ou Sakon e Ukon. Durante esse tempo ele seria muito atrapalhado pelo Kidomaru e conseguiria, usando seus ninjutsus, velocidade e táticas ninjas, possivelmente eliminar todos e estaria exausto junto com o Kimimaru no final, onde os dois estariam caindo de exaustão e o Kimimaru acabaria morrendo, enquanto o Kidomaru conseguiria finalizar o Kakashi ou o chakra dele acabaria nesse ponto.
A maior chance do Kakashi estaria se ele se deixasse ser pego pelo jutsu da cúpula do Jiboru pra conseguir se esconder por baixo da terra, se separar e criar um plano, de preferência que acabasse com o Kidomaru ou Kimimaro de primeira, nesse caso eu acredito que ele ganhe, mas pra isso ele precisaria conhecer o jutsu do Jiboru antes dele usar, pra já armar o plano e que o Kimimaru não fizesse sair muitos ossos do chão embaixo do jutsu do Jiboru, afim deles combarem contra o Kakashi de primeira. Particularmente eu acredito que com a cúpula se fechando o Kakashi já estaria embaixo da terra armando um plano antes deles executarem qualquer plano, seria só o tempo da cúpula tirar a visão dos oponentes no Kakashi.
Existe a diferença, pois na luta mencionada acima lá são dois contra quatro, enquanto na do Kakashi é apenas um contra cinco, sendo o Kimimaru um bom oponente. Na luta anterior eram 2 vs 1, enquanto na do Kakashi são 5 vs 1, muito mais complicado.