É uma luta bem interessante de se analisar, pois de um lado o Jiraiya tem o Yomi Numa, que para mim poderia ser K.O para o Gengetsu, caso o mesmo fosse pego e do outro o Gengetsu tem um genjutsu campal que o Jiraiya jamais conseguiria sair, o que também pode acabar sendo fatal para o Sannin.
As Kuchiyoses do Jiraiya provavelmente seriam pegas no mesmo genjutsu que ele, o Magen: Kijō no Rōkaku, e finalizadas pela explosão do Jōki Bōi. Além disso, o Jōki Bōi também tornaria inviável o uso de Katons por parte do Jiraiya, já que isso poderia ativar a explosão, e a expansão do mesmo aliada a sua velocidade iria dificultar sua captura.
O Suika no jutsu também seria um problema para o Jiraiya, que teria seu taijutsu e ataques com o cabelo inutilizados por essa técnica do inimigo, que inclusive poderia servir para emboscar o Jiraiya o fazendo pensar que ele atingiu apenas um clone de água, quando na verdade o Gengetsu verdadeiro iria esperar o Sannin baixar a guarda para atacar.
De modo geral o Gengetsu parece ter mais chances ao meu ver, mas posso estar enganado. Aguardarei mais comentários.