Eu não conheço muito do Denji, então não dá pra comentar muito sobre, logo, deixarei para quem tem o conhecimento acerca do personagem.
O Tobey, por outro lado, já é um Aranha experiente - considerando que a imagem colocada na montagem do tópico seja meramente ilustrativa. Passou por muitas aventuras, enfrentou inimigos de variados estilos de combate e, pelo que fora estabelecido, venceu todos eles. Sendo um Aranha experiente, vejo-o correndo menos riscos do que nos três primeiros filmes por ser alguém mais experiente e com uma análise de combate mais apurada. Sendo o Spider-Man, mesmo com as velocidades igualadas, ele traz consigo o sensor aranha, algo que poderia ajudá-lo no corpo a corpo.
Em questão de força física, temos o feito do segundo filme, na qual ele consegue parar um trem que estava em alta velocidade com o auxílio de suas teias; já no primeiro filme, ele fez o Duende Verde pedir arrego, o mesmo Osborn que teve um ganho de força sobre-humana após os eventos que o tornaram um vilão - isso porque Peter perdeu o controle de suas emoções, o que faz com que ele não se contenha e mostre sua verdadeira força. No primeiro filme, também, tivemos ele segurando (com as mãos nuas) um bondinho repleto de pessoas. Agora, adiantando a cronologia um pouco, vimos ele se saindo melhor que sua contraparte do TASMverse, isto é, o Aranha do Garfield; e presenciamos, já no final do filme, o Tobey conseguindo parar o Aranha do Holland (tomado pela ira, portanto, leia acima) na força bruta, e esse Parker do Tom, além de ter surrado o Osborn na porrada, iria matá-lo.
Quanto ao resultado da peleja, não sei. Todavia, Maguire carrega consigo bons feitos.