Sasori venceria, mais acredito que seria muito dificil.
Lembrando kimimaru pode lançar seus ossos como se fossem balas, oque poderia destruir, a marionete do sandaime kazekage, mais ele(kimimaru) ainda possui excelente esquiva, tamanha que o prorpio lee(um dos ninjas mais rapidos entre os genins), tinha dito que a esquiva de kimimaru era absurda, e ainda tem sua defesa de ossos que o protege de varios ataques.
Sasori venceria, mais o estilo de luta de kimimaru e muito forte, e daria grande trabalho principalmente com o selo amaldiçoado, e sem doença.
Sasori 6/10.