Não sei o nivel do Kakashi pós-Guerra, já que ele perdeu suas maiores armas, Sharingan, Kamui, Raikirin... Então vamos imaginar que ele esteja no Nv Kage Baixo, ou no pé do Kage Medio. Pra mim Tsunade é quase tão poderosa quanto Jiraya. Ela tem mais velocidade do que tudo mostrado por Jiraya, e seu poder destrutivo é maior, sem contar que tem uma resistencia e durabilidade absurda, o que em um 1x1 entre Jiraya e Tsunade daria a vitoria ao Sennin dos Borneis, é sua versatilidade e estilo de luta, enquanto que o estilo de Tsunade é muito direto e previsivel. Porem, do lado dela tem o Sannin mais poderoso, Orochimaru. que analisando nessas condições, esta de volta com tudo, seus braços e seus jutsus... A unica chance de vitoria da Dupla grisalha seria o Gamarinshou, Kakashi tentando ganhar tempo para que Shima e Fukasaku consiga tempo para lançar o jutsu. Mesmo assim, em uma luta onde se esta em desvantagem de velocidade, e tem inimigos tão perigosos em campo como Tsunade e Orochimaru, não acho que Jiraya conseguiria lançar o Gamarinshou antes de cair para a dupla de Sannins.