Eu acredito que o Jiraiya venceria o combate tranquilamente.
Qualquer ninja de Konoha conhece bem as habilidades do clã Hyūga, especialmente os mais experientes como os Sannin. Isso é mais do que o suficiente para o Jiraiya saber que combater este adversário com taijutsu está fora de cogitação, o que impediria uma aproximação fácil do Hiashi para aplicar qualquer um dos seus golpes.
A principal defesa do Hiashi, o Kaiten, pode ser negado com muita facilidade pelo Doton: Yomi Numa surgindo bem aos pés do Hyūga enquanto ele estivesse girando para se proteger de algum eventual ataque. Uma vez que Hiashi esteja imobilizado, mesmo que brevemente, o Jiraiya finaliza com facilidade, seja com Rasengan, Ranjishigami, Katon, Kuchiyose, qualquer coisa.