Os dois estão errados.
Itachi era uma pedra no sapato de Obito, que sabia que ele era um ninja não só de poderes equivalentes como também mais inteligente.
Mas não significa que Itachi era mais forte que Obito, também não faria sentido. Obito possui além do mangekyou sharingan, células do Hashirama, mais experiencia em combate, apoio de outros membros e uma saúde intacta.
O que da a entender é que Obito sempre suspeitou de Itachi, mas não o confrontava, porque sabia que não seria algo fácil, também não havia o porque, tudo estava indo de acordo com o plano e o Itachi estava morrendo naturalmente.