Então você depelou o Orochimaru. Todos os jutsus relevantes dele são classificados como invocação. Vou me ater ao segundo round e vou considerar que todos aqui são grandes gênios, não vou tentar imaginar um cenário onde um encurrala o outro com artimanhas.
Eu tendo a me alinhar com o Orochimaru e ficar em dúvida quanto ao Jiraiya. Acho o Yamata forte o bastante pra sobreviver aos Tsunamis do Gaara (considerando que o Orochimaru é capaz de cavar quilômetros[?] no solo usando a força do seu pescoço), mas mesmo assim, antes disso, a defesa automática é um problema que poucos conseguem resolver. Mas há uma forma. Um ataque desse tipo é rápido e forte o bastante para, pelo menos, atingir o Gaara:
Vale lembrar que o Kimimaro, com menos velocidade e força, foi capaz de acertar o Gaara usando de uma movimentação parecida.
Dando peso às coisas: Gaara Kazekage > Gaara criança. Assim como Orochimaru auge > Orochimaru necrosado > Kimimaro.
O Jiraiya pode criar quantidades enormes de óleo em conjunto com o Bunta, mas mesmo assim eu não sei se era exatamente óleo a "fraqueza" da Suna - que ele continuava usando sem problemas depois e até prendeu o Mizukage com um Sabaku Sotaiso. O Kazekage comenta que a mistura água e óleo produzida pelo Gengetsu era viscosa demais... Só que essa é exatamente a característica do Gamayudan, uma viscosidade alta. Será que o óleo usado pelo Bunta é o mesmo que o Jiraiya usou pra prender a Konan? Se sim, pode ter combate. Se não, vejo Gaara vencendo com dificuldades.
Gaara vs. Tsunade seria uma reedição de Gaara vs. Rock Lee. Ele venceria em todos os cenários.