Se for o Itachi "moribundo" que lutou contra o Sasuke, o Sasori vence.
Itachi já estava com a visão bem desgastada, foi atingido facilmente por aquelas lâminas quando o Sasuke desfez as Fuma Shuriken (o Zetsu reconhece que era pra ele ter desviado facilmente) e qualquer uso do MS já botava uma pressão absurda, Susano nem se fala. Ele usou um Tsukuyomi, usou 2x o Amaterasu e lutou por pouco tempo com o Susano e já morreu por desgaste.
Fora que o Itachi, mesmo em 100% (sem doença), ainda sofre os efeitos colaterais do MS e tem baixa Stamnina (2,5), que influência diretamente no chakra, ou seja, ele não pode usar o MS por muito tempo, mesmo não estando Moribundo (Kisame fala isso lá no Clássico). E é está a razão pelo qual ele sempre tenta finalizar as lutas rapidamente (por o oponente em um Genjutsu e neutralizar ele, como fez com o Kakashi no Clássico e com o Deidara). Povo acha que o Itachi normal pode usar o MS a torto e direto como fez na Guerra, porém ali ele era um Edo Tensei. Qualquer efeito colateral do MS nem faria diferença. E isso com ele em 100%. Moribundo então é pior ainda.
O Sasori tem um arsenal para levar o Itachi até o limite. O corpo Marionete (como já dito em outro comentário) seria Imune a Genjutsus, com a Marionete do Sandaime Kazegake ele já pressionaria bastante o Itachi, e mesmo que por algum milagre ele consiga destruí-la, com aquele mundaréu de marionetes o Itachi seria Obrigado a utilizar o Susano, e como ele não poderia mantê-lo por muito tempo, ele perderia por ter chegado ao limite (como foi contra o Sasuke/ Orochimaru). Por isso Sasori vence.
Agora se fosse o Itachi 100% ele teria trabalho, mas teria mais força/resistência para se manter por mais tempo e acharia uma forma de vencer o Sasori. Porém teria muita dificuldade.
Sasori é forte, porém o povo subestima lê demais por conta dele ser o primeiro Akatsuki a ir para vala, e ainda "pra Sakura", porém ele deixou ser derrotado pelas duas. Se fosse ele no lugar do Hidan e do Kakuzu contra o Time 10/7, sem conhecimento nenhum das habilidades dele, ele teria deitado um cado de gente ali
E na outra ponta está o personagem mais superestimado da história dos animes. Itachi é foda, porém ele é de longe o mais superestimado de todos.