Sasuke vence com relativa facilidade.
Hebi Sasuke é incrivelmente mais rapido do que Gaara. Velocidade sempre foi o ponto fraco da areia.
Chidori e suas variações perfuram a defesa de Areia como papel
E o Kirin caso fosse necessario seria simplesmente avassalador.
E é o Gaara sem Shukaku? (Gaara nem Domina o Shukaku) Seria presa absolutamente facil para qualquer genjutsu do Sharingan.
Ainda excluindo a versatilidade e power up de 10X do Selo.
Gaara é inferior a qualquer versão do Shippuuden Sasuke que não seja a Cega.
Se o Gaara não estiver lutando no meio de um Deserto as chances despencam ainda mais.
Mesmo lutando num mar de areia perdeu para um Deidara que não podia mata-lo, não usou C4 e que era muito mais lento que Sasuke.