Os 3 Sannins possuem nível similar ao do Itachi, segundo a classificação do fórum, que coloca ambos como Kage Alto.
Em batalha, o diferencial é o Jiraya e o conhecimento que cada lado possui.
Já vimos que Orochimaru é altamente vulnerável a Genjutsu, o mangá não propôs nada para pensarmos diferente quanto a Tsunade. Jiraya só se torna mais resistente a Genjutsus com o Sennin Mode.
Sennin Mode esse que é divisor de águas para definir o favoritismo dos sannins, visto que Jiraya SM tem nível para, se não bater de frente, no mínimo dar um enorme trabalho ao Itachi.
Mas sabemos bem toda a complexidade para o Jiraya entrar nesse modo e a vulnerabilidade que ele teria no processo para ser atacado por um Amaterasu, Susano ou mesmo ser pego por um Genjutsu.
Orochimaru e Tsunade não possuem recursos ofensivos que ofereçam um real perigo ao Itachi, em um contexto com Edo Tensei restrito.
Jiraya possui APENAS com o Sennin Mode, devido ao Gamarinshou. E tem o incômodo que o Yomi Numa geraria ao Itachi, ainda que não seja suficiente para derrotá-lo.
Resumindo...
Sannins começando na forma base + luta sem conhecimento = Itachi com leve favoritismo, mas que poderia ser revertido por uma estratégia bem feita dos sannins para o Jiraya entrar em SM, especialmente devido a vasta gama de Kuchiyoses que podem ser postas em campo.
Jiraya começando em SM + luta sem conhecimento = Sannins favoritos pelo desgaste do Itachi com o MS, que teria dificuldades em derrotar os sannins, dado o upgrade no nível do Jiraya + chances reais do Gamarinshou surtir efeito.
Luta com conhecimento total para ambos os lados = Depende do campo de batalha, distância inicial e da estratégia que fosse ser adotada pelos sannins. Mas visualizo chances claras para ambos os lados.
Em um contexto geral, vejo os 3 Sannins levemente mais poderosos que o Itachi, que mesmo sem doença, ainda conta com limitações de stamina (algo referenciado desde o clássico). Se fosse o Itachi Edo, seria ainda melhor para ele. Mas, não é como se o Itachi também não tivesse nível para, pelo menos, levar os Sannins ao limite. Algo que ele possui, com tranquilidade.