O mais aleatório de tudo isso é colocarem a random da Shizune nela.
Gai com 8ºgates consegue vencer essa luta sozinho, apesar de que, só teria sentido imaginar ele vencer sozinho, se já começasse a batalha com esse modo ativado. Do contrário, seria morto pelo quarteto antes mesmo de pensar em ativar esse portão.
Kakashi 1 MS é perigoso para qualquer um dos Akatsukis no 1x1, ainda que não o veja favorito diante do Deva ou Itachi.
Usuários de Hiraishin são counters do caminho Deva, porque tem a capacidade de explorar facilmente o delay do Shinra Tensei, além de potencialmente se livrarem das habilidades gravitacionais (a exceção do CST e talvez do CT, a depender do contexto).
Minato vs Itachi é uma batalha bem equilibrada. Chances relativamente iguais para ambos os lados.
Hidan só é capaz de vencer a Shizune, pois apanha para qualquer outro ali. Dá um trabalho para o Kakashi e o Gai também, até decidirem apelar para o MS / 6ºgate para cima.
Tendo: Perde para o Minato, pode vencer ou perder para o Gai e o Kakashi e estupra a Shizune.
Itachi: Empata com o Minato, provavelmente venceria o Gai e o Kakashi e estupra a Shizune.
Kisame: Perde para o Minato, perde para o Gai, empata com o Kakashi e estupra a Shizune.
Hidan: Perde para o Minato, Gai, Kakashi e estupra a Shizune.
O ponto chave dessa batalha é...
Conhecimento: Total para ambos.
Gai dificilmente seria pego nos Genjutsus do Itachi, algo necessário para dar vantagem ao grupo Akatsuki. Ele é dentre os 4 Akatsukis, o mais letal para o Gai. Mas com conhecimento total, bem provável que o Gai já iniciasse a batalha com pelo menos o 6º portão ativado.
Logo, voto no grupo Konoha. Se fosse Nagato aqui e conhecimento nulo, eu votaria na Akatsuki.