Uman escreveu: Madara, Zetsu, Yahiko, Nagato, e Konan, fundaram a organização.
Eu acho que foi o Itachi.
afinal de contas, ele "pelas palavras do Madara", era o unico que "percebeu" que o ultimo Uchiha estava vivo ainda.
depois do assassinato do clã Uchiha, não duvido que Madara tenha proposto uma posição na organização, que seria técnicamente aceita de bom grado por Itachi, tanto para proteger Sasuke, como pra observar as ações da organizaão de perto (paravras do Madara novamente), temendo que ela viesse a fazer alguma coisa contra a folha...
O segundo, provavelmente foi Oorchimaru OU Kisame.
fico em duvidas entre esses dois. afinal, Orochimaru se mostrou andando com Itachi, antes do itachi ser visto com Kisame. PORÉM, eu acredito que Kisame estivesse "ciente" da organização, já que o Madara falou com ele, quando Yagura estava no poder de Kiri... (a mizukage afirmou que a organização tem mais ou menos a idade do governo de Yagura, quando ela disse que kiri foi a "moradia" da akatsuki nos seus primórdios...)
o que eu acho, é que Orochimaru entrou primeiro, e fez parceria com Itachi por alguns dias, enquanto que Kisame já sabia da organização, e só estava esperando um "membro" pra entrar formalmente na akatsuki. porém, o apressadinho sannin das cobras cometeu a gafe de subestimar Itachi, e foi ai que Kisame foi "remanejado" para fazer parceria com Itachi, já que o proprio Kisame afirma conhecer bem o sharingan, e a vida do parceiro da akatsuki.
Não pode ser, pois no episódio em que o Sasuke esta lutando, número 114, mostra o Orochimaru relembrando a época em que o Itachi entra para a organização e o Kisame, Orochimaru, Sasori, Konan e Pain já estavam lá, Itachi foi o sexto a entrar.