Acho que ele tem chances de derrotar todos os Akatsukis, menos Pain e Itachi:
Konan: Mesmo se ela usar a Armadilha dos 600 Bilhões de Papéis Bombas, Sasuke pode voar com as asas do Juuin.
Kakuzu: Com o seu Raiton, Sharingan e velocidade, ele conseguiria acertar o Kakuzu e acabaria com o Doton - Domu. As máscaras poderiam poderiam ser derrotadas pelo seu Raiton e Juuin também. O Kirin destrói todas de uma vez.
Sasori: Com o Sharingan, Sasuke conseguiria desviar de todas as técnicas de Satetsu e as 100 marionetes também podem ser destruídas pelas suas técnicas de Raiton. Com o Juuin, ele poderia se defender dos ataques das marionetes e se a coisa ficar difícil, ele teria o Kirin e Manda para ajudar.
Orochimaru: Acho que ele é um dos mais difíceis de Sasuke ganhar. O Orochimaru não seria tanto, como o Kisame, pois, mesmo 100%, ele levou uma surra do Itachi, ele treme contra o Sharingan. Os Edos Tenseis são imortais, mas se Orochimaru virar poeira, os Edos vão morrer. Orochimaru não conseguiria ativar o Sanju Hashoumon antes de ser pego pelo Kirin, e mesmo se ativar, não acho que defenderia e se defender, Orochimaru ficaria muito ferido. Se Orochimaru invocar o Manda, Sasuke conseguiria controlar o Manda com o Sharingan. Os dois tem chances de vencer.
Kisame: Acho muito difícil Sasuke ganhar essa e vice-versa também, Sasuke tem 4.5 de inteligência, ele não é tão burro, se estão pensando que ele atacaria o Kisame que nem um doido para ter sei chakra roubado, vocês estão errados. Ele não é tão bom em Genjutsus, mas isso não quer dizer que ele não saiba, ele poderia usar o Genjutsu das cobras para observar os movimentos do Kisame. Os dois tem chances de vencer.
Mas eu acho que está claro, se Sasuke confrontásse qualquer um desses no mangá/ anime, ele venceria, pois o Kishimoto é muito puxa saco.