O Itachi ganha, mas do jeito que vocês estão falando parece que Kisame não é nada além de uma formiga perto do Itachi.
O conhecimento é nenhum, Kisame não sabe do Mangekyou Sharingan, mas Itachi também não sabe sobre a Samehada e sem saber disso ele poderia fazer a burrice de atacar Kisame no Taijutsu.
Itachi começaria usando um Genjutsus provavelmente, mas Kisame tem como escapar. Com o chakra do tamanho que o Kisame ele poderia usar quaisquer Jutsus, de qualquer tamanho, vamos lembrar que com 30% do seu poder ele foi capaz de fazer o Gai abrir não sei quantos portões para vence-lo.
Dependendo do nível do Suiton que Kisame soltar, Itachi poderia para-lo com o Goukakyuu, os dois se chocariam, o fogo apagaria e a água evaporaria.
Itachi teria que usar o Mangekyou para vencer.
Kisame também teria que se fundir com a Samnehada, sem contar com o Daibaku Suishouha e o Daikoudan no Jutsu. Itachi não sabe das abilidades do Daikoudan, ele poderia contra-ataca-lo com o Goukakyuu e perderia chakra.
O Daibaku Suishouha seria a maior arma para Kisame, mas não garantiria sua vitória. Susanoo não impediria esse Jutsu. Itachi, com sua inteligencia, poderia descobrir a fraqueza do Jutsu, mas o problema é escapar, ele não pode respirar de baixo da água. Itachi teria que logo apelar para o Tsukuyomi ou o Amaterasu. Ele poderia aproveitar a falta de conhecimento do Kisame sobre o MS e ativar o Tsukuyomi, ganhando assim.