O fato é que, diferente de Jiraya, Orochimaru e Tendō, Sasuke, assim como Itachi, possui armas perfeitas para enfrentar bijūs.
Pensem bem, o Susano'o protegeria o Uchiha de todos os socos e chutes da Kyūbi. A Bijūdama, por outro lado, é uma técnica com poder de destruição o suficiente para destruir tal defesa, contudo, não se esqueçam que ela exige muito tempo para ser preparada; enquanto a Kyūbi estivesse preparando a Bijūdama, Sasuke poderia atacá-la com flechas, por exemplo.
Além disso, a Kurama com 6 caudas não possui velocidade o suficiente para desviar do Amaterasu, ato que somente o Sandaime e o Yondaime Raikage, o Minato e o Naruto no Modo Chakra da Kyūbi podem realizar.
Na minha opinião, Sasuke tem sim chances de vencer.
PS.: O pessoal da página 1 falou, falou, mas não falou nada afinal. Por que o Sasuke perde? Isso eu não encontrei lá. Por que o Amaterasu não funciona na Kyūbi? Também não encontrei. Com exceção da Bijūdama, que pode ser burlada, o que a bijū tem para atravessar o Susano'o? Não encontrei. O Orochimaru, o Jiraya e o Tendō levaram uma surra da Kyūbi, mas e daí? Vocês estão cansados de ouvir que Naruto não é igual a Dragon Ball Z, as lutas do mangá do Kishimoto são definidas por vantagens e desvantagens que um tem sobre o outro, e não é porque o A' venceu o B' que ele ganha do C'.
PS.²: Agora qualquer um pode desviar do Amaterasu, que isso!