Kenjutsu não é problema pro Jiraya, Hari Jizou pode defendê-lo tranquilamente das investidas do Bee.
Quanto aos mantos de Chackra, seriam perigosos DEMAIS pro Jiraya, no entanto, tamo vendo no mangá que os mantos de Chackra não são invenciveis da maneira que pensavamos que fosse, pois Kakashi e Gai tão lidando muito bem com Jin's em manto lvl2, e se não me falhe a memória, Jiraya lidou com o Naruto 4 tail's, só não pegou pesado, pq era o Naruto ( Me corrijam se estiver errado ).
Jiraya precisaria do SM para encarar de igual pra igual o Bee usando os mantos de Biju, e com o SM, o Jiraya teria boas chances de vencê-lo mesmo no manto lvl2, considerando que o Jiraya SM fica mais rápido e com melhores reflexos, seus Ninjutsus são ampliados pelo Senjutsu e ainda conta com o Gen sonoro ( tenho dúvidas se isso aqui funciona em Jins perfeitos ), que é uma arma K.O pra praticamente todos os Ninjas do mangá, uma vez que é usada.
O problema fica por conta do Hachibi, pois o Bee nessa forma, tem investidas muito poderosas e seus ataques são muito devastadores, e Jiraya não teria como se defender da Bijudama.
Como eu já disse anteriormente, a diferença de nível entre os dois, é evidente, mas Bee precisaria do Hachibi Full para ter chances 100% seguras de vencer.