Pra mim Jiraya vence.
Entrar em SM
Se Jiraya conseguiu entrar em SM contra o Pain na sua propria vila, sendo que ele nao tinha conhecimento nenhum do Pain, acredito que conseguiria tambem contra Itachi.
Genjutsus
Jiraya contra gens tem aquelas tecnicas de libertar-se, entrando em SM os sapos fundem seu chakra com ele portanto em SM fica mais facil ainda. Ja Jiraya possui o gen dos sapos, que é muito forte tambem, paralizando Itachi, seria dificil Itachi evitar ou contra atacar esse, pois nao é usado pelo Jiraya e sim pelos sapos, entao por mais que os sapos caiam no proprio Gen, Jiraya ainda estaria fora, podendo contra-atacar.
MS
O Tsukuyomi tem grande peso nessa comparação, mais do que o Susano'o que seria usado basicamente para defesa apenas, mas Jiraya sendo sensor ele nao precisa olhar diretamente nos olhos, deixo isso como um ponto empatado.
Amaterasu seria outro grande problema, visto que Itachi pode nao taca-lo diretamente no Jiraya, caso esse fosse forçado a recuar para uma area pegando fogo, estaria encurralado.
Taijutsu
Itachi tem grande desvantagem no Taijutsu pro Jiraya, que pode mudar o campo de batalha usando o estomago do sapo, isso ja dificultaria pro Itachi, ainda mais que esse estomago é do tipo fogo, portanto apenas um jutsu como o Amaterasu ou a Totsuka livraria o Itachi dessa, forçando a usar um jutsu de alto consumo de chackra, dificultaria mais pro Itachi.
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Enfim, ambos sao equivalentes, mas Jiraya tem muito mais suporte, os sapos lendarios sao incrivelmente fortes:
.Paw jogou o Gama Bunta em cima do pain e cortou um lagarto gigante com um jato pressurizado, podendo combinar elementos com Jiraya;
. Maw consegue rastrear pelo odor e possui uma lingua que prende invocaçoes, possui um Fuuton em area e poder Combinar elementos com o Jiraya.
Os sapos guerreiros sao gigantes e muito fortes, nao seria grande peso a batalha pois eles podem ser confundidos por genjutsus.
Enfim, Jiraya possui muitas Kuchiyoses, dificultaria muito pro Itachi.
Portanto deixo Jiraya 7/10