Vou analisar a luta de diferentes formas
Hipótese A
Kakashi Vs Kidomaru
Kidomaru iria para o combate afastado de Kakashi, e Kakashi iria pra cima com bunshins, isso é claro pelo estilo de luta dos dois. Kidomaru mostrou-se o mais inteligênte do quarteto, os bunshins de Kakashi seriam pegos em suas teias, assim como os de Naruto, porém seriam bunshins. Kakashi uma vez vendo o jutsu de Kidomaru, nunca seria pego, com sharinga, as possibilidades de ser acertado por armadilhas de teias é nula.
As aranhas não seriam de grande problema, Kakashi tem um arcenal de formas para lidar com elas. Kuchyoses seriam uma forma alternativa, além de Nin e em ultimo caso Kamui.
Com CS2 Kidomaru evolui muito, ganhando uma boa porcentagem de chances na luta. Ele luta a uma distância muito grande, e como Kakashi não tem Byakugan, ele sofreria, porém, Kakashi é inteligente, e pode rastrear Kidomaru com os cães. Finalizá-lo não seria problema.
Tsunade Vs Kimimaro
Tsunade e Kimimaro começariam no combate direto, Tsunade com seus chutes colossais, forçaria Kimimaro a se afastar. Kimimaro vendo a força do Tai da Sannin partiria sem brincadeiras pra cima dela, e seu Tai é bom o suficiente para desviar de tudo da Sannin e causar danos nela.
Com seus ossos saindo do corpo enquanto ataca, Kimimaro causaria bons danos na Sannin, com CS1 ele já se torna vencedor, podendo usar ossos mais resistentes e as danças mais poderosas. Ao meu ver, não chegaria ao ponto de usar CS2
Kakashi Vs Kimimaro
Kakashi não estaria tão desgastado da luta contra Kidomaru, mas não estaria 100% , digamos que 90%. Kimimaro tem muita resistência, não seria nem afetado pela luta. Enfim, Kimimaro partiria para o ataque direto, Kakashi usaria Bunshins, uma vez destruidos, Kakashi deduziria o estilo do Kimimaro como apenas Tai com os ossos pra fora do corpo.
Kimimaro veria-se encurralado pelo arsenal de Nin do copy-ninja, porém o mesmo não pode usufruir de tantos jutsus assim em uma luta. A partir do momento que Kimimaro ativasse o CS2, Kakashi sofreria, escapar das investidas do touro, dos ossos mais poderosos e do Sawarabi no Mai, seriam problema para o Jonnin.
Nessa Hipótese eu deixo empate.
Hipótese B
Tsunade Vs Kidomaru
Tsunade tem muita desvantagem pelo estilo do Kidomaru, mesmo os niveis sendo abismais, o estilo de luta do Kidomaru pode deitar a Sannin facil, prendendo ela em uma teia, e se afastando pra finalizá-la com estacas é Game Over para a Sannin. Estão iludidos pelo nivel e não analizam a luta em si, CS2 do Kidomaru é perfeito contra a Sannin, que não pode rastrear o Kidomaru, apenas tentar desviar das flechas ou morrer.
Kimimaro Vs Kakashi
Kakashi 100% vence o Kimimaro até o CS1, após a ativação do CS2 ele teria que apelar para o Kamui.
Kidomaru Vs Kakashi
Kakashi sairia exausto da luta contra Kimimaro, não tenho certeza se exausto o suficiente pra morrer nas flechas do CS2 do Kidomaru.
Deixo empate nessa Hipótese também.
Hipótese C
Dupla Vs Dupla
Em dupla Kimimaro partiria para o combate direto, contra Tsunade e os bunshins do Kakashi, enquanto Kidomaru primeiramente deixaria teias como armadilhas para os ninjas e se afastaria.
Caso Tsunade caisse na teia, é Game Over pra ela, a menos que Kakashi a ajude antes dela ser morta.
Kidomaru apelaria para o CS2 e enquanto Kimimaro rapela no Tai ele usa flechas podendo matar Tsunade a qualquer momento. Kakashi ao certo tentaria rastrear as flechas, ao fazer isso, mandaria seu Kuchyose para acabar com o Kidomaru ou partiria pro combate com ele.
Tsunade caso sobrevivesse a tudo, morreria perante a Kimimaro, e quando Kidomaru fosse eliminado sobraria Kakashi e Kimimaro.
Enfim, deixo empate