Combate de altíssimo nível, pra mim, os dois tem o 'mesmo nível', pelo menos até a conclusão do SM.
Jiraiya antes do SM, está vulnerável, devido a ativação do SM, e concordo que as chances dele perder pro Raikage nesse meio tempo, são GRANDES, devido o estilo de luta do Sandaime e pelo fato do Sannin ficar vulnerável enquanto ativa o SM, e nem os Sapos Guerreiros seriam de muita ajuda aqui ( A menos que seja o Bunta ), pois o Sandaime poderia nocautear qualquer uma invocação posta em campo pra ganhar tempo. Portanto, a melhor maneira do Jiraiya evitar o Raikage até concluir a ativação do SM, seria erguendo a Kekkai, para ter uma 'noção' dos movimentos dele e para sempre estar ciente de sua localização.
Com o Sennin Mode, as coisas mudam completamente, até porque, o Jiraiya tem uma grande agilidade ( Se não me engano, é de 4.5 ), e tem o Boost do SM para turbinar todos os seus atributos, lembrando que, Naruto SM estava se esquivando dos ataques do Sandaime com força maxima usando a versão mais poderosa da sua lâmina, o Jiraiya que dispoe dos mesmo recursos do Naruto naquela situação, pode fazer igual ou até melhor, já que o Sannin tbm conta com defesas e Ninjutsus de curto alcance, como por exemplo o Hari Jizou, que pode defender e atacar ao mesmo tempo.
Jiraiya tbm tem o Gama Kuchi Shibari, que é um dos Jutsus mais resistentes do mangá ( Vimos que os Akatsukis só escaparam, porque Itachi teve que apelar pro MS e usar o Amaterasu ), mas, o Raikage não rodaria pra isso, é claro, no entanto, ele teria um trabalhão pra sair daquilo ali e ficaria com a guarda aberta até isso acontecer.
Outra opção do Jiraiya, como foi dito aí em cima, é o Yomi Numa, já que o Sandaime não tem super-reflexos e uma super-velocidade igual a do Yondaime Raikage, pra sair rapidamente da área de alcance do Jutsu antes de ser pego pelo mesmo, e como todos sabemos, o Yomi Numa é um recurso indireto, e que pode ser usado em diversas proporções, e vimos que Jiraiya com o Chackra abalado, foi capaz de subjulgar uma Kyodaija Gigante do Oro com isso, agora, imaginem a proporção desse Jutsu sendo usado em 'escala máxima' e turbinado pelo Senjutsu? Sandaime ficaria inutilizado por isso por um bom tempo, já que ficaria atolado naquele Rio de lama, e com um enorme esforço ele sairia daquilo ali ( Devido o seu Raiton ), e isso abriria brechas pra alguém igual Jiraiya pensar em uma estratégia e colocá-la em prática.
Até porque, outro ponto forte do Jiraiya nessa luta, é o fator estratégia e inteligência, pois todos sabemos que EM BATALHA, o Sannin não é aquele bobo brincalhão, vimos que ele armou uma estratégia de mestre, que foi responsável pela derrota de três oponentes mais complicados de lidar que o Sandaime.
Mas, a maneira mais apropriada e segura do Jiraiya finalizar a luta, é com o Gamarinshou ( Que tem chances de não ser concluído, como tem BOAS chances de ser concluido, tudo dependeria da estratégia que Jiraiya criasse e dos 'suportes' que ele usa-se, enquanto os sapinhos cantam o dueto da morte ), pois a resistência do Sandaime é física, e não mental, e uma vez que ele caísse nesse Genjutsu, é luta encerrada, já que isso é um Genjutsu contínuo e paralizante que inutiliza completamente o corpo da pessoa, e o Sandaime é resistente devido a conjunção de sua resistência natural + manto de Raiton, porque sem o segundo ítem, o Sandaime pode ser ferido até mesmo por ataques de Fuuton da Temari e de mais alguns especialistas nesse elemento.
Agora, se o Jiraiya perde-se essa luta, seria por uma falta de atenção, já que esse foi o motivo pelo qual ele foi derrotado na luta contra o Pein.
Enfim, Jiraiya vence, estando Full e tendo todos os seus recursos a disposição.