Esse Sasuke ja era MUITO forte, nao foi a toa que ele ja se sentia confiante em vencer Itachi. O Emo é muito favorito galera...
Itachi não estava muito confiante de derrotar o Sasuke, ele mesmo disse que nem ele e o Orochimaru JUNTOS poderiam derrotar o Itachi.
Sasuke se apressou na hora de ir matar o Itachi, e achava que tinha tudo para derrotar seu irmão mais não era bem assim.
Sobre o Topico:
Em Taijutsu a vantagen e do Kimimaru, ele e assim como Bee pode atacar o Sasuke em varios locais diferentes, evitando que o Sasuke esquive de todos os seus golpes.
Kusanagi com Raiton acredito que não passe pelos ossos do Kimimaru(ou passam), e tipo as espadas do Samurai, podem até de algum jeito surtir certo efeito nos ossos do Kimimaru, mais não acho que penetra diretamente, porém um Raikir passaria sim pelos ossos do Kimimaru.
Sobre Genjutsu, literalmente os Genjutsus do Sasuke são muit fracos, e Kimimaru e de um Nivel alto, não vejo ele caindo pros Gens do Sasuke.
Sasuke tem certa vantagen em uma batalha longo alcance.
Chidori Senbou poderia competir com os tiros de ossos, fora que o Sasuke pode se esquivar, assim como Kimimaru pode se esquivar do Chidori Senbou.
Tendo o Chidori eisou(acho que e assim aquela tecnica de Chidori que se estende), ele poderia atacar o Kimimaru sem aproximação, e poderia atravessar a armadura de ossos dele.
Atingindo a forma CS2 o Kimimaru não pode usar a floresta de ossos, porque ele não usa Doton, ele só pode usar essa tecnica depois que e arrastado pro solo, ele pode usar uma versão menor desta técnica, mais Sasuke pode voar, e tem os poderes do Orochimaru e poderia resistir a essa tecnica.
Vejo o Kimimaru superando o Sasuke o curto alcance, mesmo que o Kimimaru supere o Sasuke em curto alcance, mais em medio/longo alcance o Sasuke tem mais chances de vencer e por isso aposto nele.