Olha, se fosse sem conhecimento NENHUM, eu deixaria chances iguais.
Mas sendo os dois ATUALMENTE e com tudo a disposição, vejo clara vantagem pra dupla.
Primeiro que, Genjutsus oculares ( incluindo o Tsukuyomi ) são inúteis aqui, por alguns motivos simples:
- Gai desenvolveu um método pra NÃO OLHAR DIRETAMENTE no Sharingan igual o Zabuza e Kabuto, mas no caso dele, ele luta olhando para os pés do indíviduo, e isso o deixaria completamente remediado quanto a Gens oculares, e até mesmo contra o Yubi no Genjutsu;
- Kakashi pode lidar naturalmente com "Gens normais", e por mais que ele não possa fazer isso quanto ao TSUKUYOMI, no momento atual, ele está completamente "vacinado" contra essa técnica como ele bem expôs na batalha do Shippuden, já que aqui, ele não seria ingênuo de tentar encarar de frente o MS, e também, ele não tem peso-morto pra se preocupar;
- O Itachi está enfrentando UM TIME, o que torna esse tipo de técnica COMPLETAMENTE inviável, devido a forma como isso deixaria seu corpo exposto.
Quanto ao Amaterasu, por mais que ele seja uma arma extremamente perigosa pros dois, é quase a mesma coisa do 3° item citado acima, já que o Uchiha não tem o Enton, e o Amaterasu "avulso" num combate 2 x 1 igual a esse é complicado, pois ficar vulnerável após OU durante o uso dele tendo dois oponentes igual Kakashi e Gai, é MUITO arriscado, pois do lado deles tem versatilidade, MS, Hachimon Tonkou...
E olha que, ele ainda poderia desperdiçar isso, atacando um Bunshin, já que o Kakashi é mestre nesse sentido.
O Susano não ajudaria muito, pois o Yasaka no Magatana ou a Totsuka podem ser facilmente evitados ou defendidos pela dupla, que possuem grandes capacidades evasivas, Dotons e etc.
E de nada adianta O Susano ter o Yatta ( O Ítem que torna o Susano do Itachi invencível ), pois com oKamui, Kakashi poderia mandá-lo pra outra dimensão, abrindo uma brecha no Susano do Itachi igual a que Danzou abriu na do Sasuke, mas a diferença, é que ao invés deles aproveitarem dessa brecha pra atacar o Uchiha com Taijutsu ( Igual Danzou TENTOU, mas falhou ), seria só o Gai aproveitar e mandar um Hirutora nisso que o Uchiha morreria.
Ou então, eles podem ser mais práticos, e acertar o Uchiha DIRETAMENTE com o Kamui, técnica para a qual ele não tem resposta nenhuma e que com uma distração tendo o suporte do Gai, o finalizaria de forma mais segura.
De resto, no Taijutsu, Jutsus elementais, Bunshins e etc, ele tem enorme desvantagem contra a dupla.
Enfim, por mais que Itachi seje mais poderoso que os dois individualmente e seje capaz de vencê-los em tais condições, aqui ele cai por serem os dois EM DUPLA e devido TODA a conjunção de habilidades deles.