1. Orochimaru - como já foi dito, perdeu várias lutas devido a subestimar seus oponentes, por exemplo, com relação a luta dos três Sannins, quase morreu ao lutar contra o Sarutobi e ficar zuando com os Tenseis, contra a Kyuubi 4 Tails, ele quase morreu devido a rejeição do seu corpo, mas mesmo assim ainda tentou enfrentá-la.
2. Madara - extremamente arrogante, mas como já disseram acima, sabe reconhecer os diferentes tipos de situações.
3. Sasuke - simplesmente invade a reunião dos 5 Kages, e esperava derrotar todos e sair de lá numa boa
Constantemente faz algum tipo de deboche sobre seu oponente, como foi contra o Naruto, Deidara, e etc.
4. Kabuto - mesmos motivos do Orochimaru.
5. Obito - motivos quase que idêntico aos do Madara.
Vale citar também, o Danzou, o Deidara, o Hidan...