O Shikamaru eu deixaria um tempo com o Kakashi, pra aprender a manipular a sua natureza elemental, aprender o Kage Bunshin no Jutsu para melhorar a eficiência de suas técnicas, aprender técnicas furtivas, ficar bom em Taijutsu, melhorar controle de Chakra, alguns Genjutsus, ficar mais versátil e mais "malandro" em combate...
O Kankurou eu deixaria com o Sasori, precisa aprender MUITO com o melhor.
Ino e Karin são ótimas em suporte, mas não são lá essas coisas quando se trata de combate. Deixaria elas com a Tsunade, já que a mesma fez um bom trabalho com a Sakura.
Naruto eu deixaria com o Minato, pra aprender o Hiraishin, alguns Fuuinjutsus, melhorar as habilidades analíticas e estratégicas, aprender a pensar SEMPRE antes de sair atacando, acalmar os ânimos, ficar mais frio em combate.
Shino eu deixo com o Gai, tem que aprender a "se virar" no curto alcance; Tenten eu deixaria mais alguns meses com o Gai, deixaria também o Kiba nas mãos dele, tem que melhorar o Taijutsu.
Sasuke fica com o Raikage, Bee ou com o Darui, pra ficar mais versátil em Nin's elementais, melhorar o Kenjutsu, aprender o Raiton no Yoroi e ficar ainda mais overpower.