Mesmo debilitado, Itachi nunca foi um ninja afoito para ir pra cima do oponente sem testar suas habilidades com ninjutsus mais básicos.
E seu nível de Taijutsu é muito bom, caso ele necessitasse de um corpo-a-corpo com Hidan antes de usar seu doujutsu de forma rápida e eficaz, para não sofrer ainda mais danos. Certamente, ele analisaria as habilidades de Hidan ("imortalidade"; ótimo taijutsu; resistência incomum e etc), com poucas trocas de golpes, se é que ele se permitiria isso.
Acho que personagens mais "cabeça-quente" teriam tudo para se dar mal diante de Hidan, caso não conhecessem suas habilidades, mas, até pela personalidade de Itachi, creio que ele venceria, por não ser do tipo que se expõe tanto e que analisa bem cada detalhe dos movimentos do oponente.
Itachi geralmente começa suas lutas com ninjutsus de menor escala, como eu pontuei, além de genjutsus mais pontuais (como o que ele lançou em Naruto no começo do shippuuden, que o fez ver Sasuke lhe enforcando). Creio que com essas características, ele iria sacar rapidamente que deveria lutar à distância inicialmente e perceberia que para vencer deveria incapacitar o adversário deixando-o imóvel ou cortando partes importantes de seu corpo. Ele não gastaria tanto chakra à toa e usaria seus poderes mais contundentes no momento certo.
Pela personalidade e estilo de luta, mesmo debilitado, Itachi vence.