Confesso que fiquei muito em duvida entre Sai e Orochimaru, mas o meu voto vai para o pintor.
Tem aquela história dele comentar sobre a genitália do Naruto, além de sua convivência com Shin. Orochimaru pode parecer meio gay de fato, mas acredito que é algo mais próximo da andróginia. Além disso, não acredito que ele queira/tenha alguma intenção sexual em relação a Sasuke, Kabuto ou qualquer outro, ele apenas está em uma constante busca por poder.
Muitos falam que ele é gay devido a aparência e uso de maquiagem no olho, e em relação a temática da "Cobra"
, mas acho que não é nada demais.
Sobre as outras opções, pelo que eu me lembre, Madara e Itachi nunca passaram quaisquer impressões que os tornem alvo de tal suspeita. Itachi só tinha um amor e carinho excessivo pelo seu irmão, e Madara só queria a Juubi.