A pergunta precisa ser reformulada para que a resposta fique clara. Ela seria assim: "O dinheiro traz felicidade por si só?", e aí nós veremos claramente que não! É necessário saber gastar, é necessário saber investir, é necessário saber cuidar (segurança), e para isso é preciso inteligência, experiência, e mais uma série de fatores!
Tem ainda a questão psicológica que é muito simples, e isso é pesquisa psicológica comprovada: nós nos adaptamos rapidamente a novas situações, então, a menos que tenhamos começado miseráveis, estaremos tanto felizes quanto éramos sem dinheiro em pouco tempo! Com o costume do dinheiro chegando, iremos ir atrás de outras coisas, coisas que o dinheiro não compra, como boa fama, como admiração, como amor (de preferência correspondido), como família, e podemos normalmente nos frustarmos aí, portanto, podendo nos tornarmos pessoas tristes, infelizes, com dinheiro! Depende ainda da forma como você conquistou, com quem você está, se você tem mais metas a cumprir em sua vida, etc!
Então, quando quiserem explicar isto a alguém, basta trocar dinheiro por qualquer outra coisa! Carro traz felicidade? É relativo (relativo significa que depende das circunstâncias)! Comida traz felicidade? Depende da circunstância novamente, uma pessoa que está sempre farta, não terá aumento de felicidade ao ver comidas que passou a vida comendo! Sexo traz felicidade? Se sim, porque pessoas em situação de estresse sequer conseguem fazê-lo (brochar)? Poder traz felicidade? Então porque os relatos dos maiores imperadores da história traz-nos-os como pessoas entediadas logo após a conquista? Fama traz felicidade? Então por que diabos muitos famosos apelam para drogas, entram em depressão, e muitos morrem de ambas?
Enfim, como já nos dizia o sábio Platão, nós desejamos o que não temos, e quando temos, portanto, não desejamos mais. Não é preciso aprofundar mais que isso, creio que já ficou suficientemente claro.