Alguns dos grandes nomes citados aqui não foram de grandes estrategistas, mas sim de grandes táticos. Para mim, uma grande estrategista tem a habilidade de não só ganhar batalhas, mas de gerar uma conclusão positiva em sua campanha — através de um pensamento estratégico. Hannibal/Aníbal (faça sua escolha xD), por exemplo, era um grande tático, mas um estrategista meia-boca. Taticamente, Aníbal foi o rei do campo de batalha até quase o final de sua campanha italiana. Sua estratégia geral de isolar Roma, ao desalojar, em maior parte, seus aliados italianos, não conseguiu transpirar, e então ele ficou sem ideias e condenado a uma longa guerra de atrito — uma guerra que ele não poderia vencer.
Para ser justo, a maioria dos grandes generais que costumamos citar (como Erwin Rommel, que foi mencionado pelo
@Leon Lancaster) não faziam parte do aglomerado estratégico. A maioria tinha pagas políticas que não lhes permitiam formar uma grande estratégia em iniciativa própria. Então eles não podem ser considerados grandes estrategistas, mas apenas grandes taticistas. É verdade, por exemplo, que Cipião Africano, Wellington e até MacArthur tiveram um pouco de espaço — por seus (vários) governos — para combinar, em suas campanhas, seus gênios táticos com estratégia geral, no entanto, são exceções à regra.
Os únicos generais que têm direito a empregar táticas e estratégias são, geralmente, aqueles que exercem o poder supremo sobre o mecanismo militar e político de um estado. Um exemplo clássico é Erich Von Manstein, quem eu diria que é indiscutivelmente o maior militarista tático desde Napoleão. A meu ver, ele se mostrou o maior comandante da Segunda Guerra Mundial. Ainda assim, ele era apenas um mero "taticista" e não um "estrategista". Por quê? Porque Hitler era o estrategista. Von Manstein, mesmo com toda a sua habilidade, nunca poderia ser capaz de formar uma estratégia por si só — e era um mero fantoche do regime. É verdade que César formou sua própria guerra estratégica a longo prazo na Gália, mas ele era um rebelde trabalhando contra os desejos do estado romano.
Seguindo essa base, eu diria que os maiores estrategistas foram:
1. Napoleão;
2. Alexandre, o Grande;
3. Júlio César.
Talvez eu devesse considerar Genghis Khan e os grandes generais islâmicos do século VII, mas eu não acho que eles realmente foram donos de ótimas estratégias. Vitória após a vitória: foi uma bola de neve que não poderia ser prevista.