Kabuto muito superior
Obito não sabia o que acontecia de baixo do próprio nariz, era uma marionete do Madara.
A cosmovisão dele era bem distorcida, igual a sua no que tange a Jiraiya e seus oponentes.
Mas se o Itachi, que tem um ritmo insano, resolver ir pegar um café e deixar o sábio que é lento para caralho pra entrar em SM, escalar... ai tudo bem, talvez essa discrepância toda diminua... fazendo a luta durar alguns minutos.
Na prática, o Jiraiya samba pra primeira ilusão de ótica em mínimos segundos, antes mesmos dele se anunciar como oponente do Uchiha, estaria em delirio.
Uma vez em Modo Sennin, Yomi Numa + Goemon + Gamrinhsou = Itachi beijando a lona.
e não que o genjutsu do Itachi não possa funcionar
De resto, é você apenas tentando aplicar Orochimaru agindo como um imbecil no estilo de luta do Jiraiya.
Madara por sua vez era marionete de Zetsu negro, que confirmou a reputação de Jiraiya ao justificar a demora que Pain levou para derrota-lo
As chances que você precisa para o Jiraiya ter uma possível vitória é a combinação de todas as técnicas mais efetivas dele juntas contra o personagem mais inteligente da obra.
A chance disso de ocorrer é 0.
Por outro lado...
Seria até irônico Itachi ser derrotado por Jiraiya, usando um Genjutsu muito superior ao seus.
Ou seja, a chance do Jiraiya vencer é de 1 pra alguns milhões. E sabemos que no japão, o mais popular é o Itachi, assim como o roteiro sempre girou em torno dele, se tornando herói no clássico e no shippuden. Jiraiya foi ridicularizado pelos seis caminhos. Ou seja, qual a chance de um roteiro que o Jiraiya encaixe um combo perfect contra o Itachi? 0.
O Orochimaru tem mais feitos de intelecto, pontuação máxima em genjutsu (5.0) o minimo que eu posso te dizer é que o Jiraiya que não tem metade disso, poderia cair.
Responde pra mim, o que o mesmo Zetsu Negro falou ao ver os itens misticos.