As chances que você precisa para o Jiraiya ter uma possível vitória é a combinação de todas as técnicas mais efetivas dele juntas contra o personagem mais inteligente da obra.
A chance disso de ocorrer é 0.
Por outro lado...
Itachi não é nem de perto o mais inteligente da obra, mas não vem ao caso.
Sobre a combinação, simplesmente não tem o que possa fazer, ele é vítima fácil do Yomu Numa quando está com Susano'o ativo.
Yomi Numa> Prende Itachi e o Susano'o ao mesmo tempo.
Goemo > Susano estaria sem mobilidade e envolto por óleo fervente
Gamarinshou > Itachi sofrendo com as técnicas acima não conseguiria nem ver o Jiraiya, tudo que ele veria estando dentro do Susano'o é um oceano de óleo fervente enquanto sua mente é quebrado pelo Genjutsu.
Seria até irônico Itachi ser derrotado por Jiraiya, usando um Genjutsu muito superior ao seus.
Ou seja, a chance do Jiraiya vencer é de 1 pra alguns milhões. E sabemos que no japão, o mais popular é o Itachi, assim como o roteiro sempre girou em torno dele, se tornando herói no clássico e no shippuden. Jiraiya foi ridicularizado pelos seis caminhos. Ou seja, qual a chance de um roteiro que o Jiraiya encaixe um combo perfect contra o Itachi? 0.
Jiraiya é o favorito de Kishimoto, se você não sabe.
E ser popular no japão na impediu de Kishimoto fazer Itachi correr do Jiraiya no clássico, tão medroso que tentou despistar o Sannin com uma puta, vejam só...
O Orochimaru tem mais feitos de intelecto, pontuação máxima em genjutsu (5.0) o minimo que eu posso te dizer é que o Jiraiya que não tem metade disso, poderia cair.
Isso não significa nada, pontuação em Genjutsu nada tem haver com táticas para evitar ilusões, por isso Gai tem um dos melhores métodos contra o Sharingan e tem pontuação nula em Genjutsu.
Orochimaru é apenas um imbecil que se acha imortal, a derrota dele foi humilhante na mesma proporção que ele subestimou o inimigo.
Responde pra mim, o que o mesmo Zetsu Negro falou ao ver os itens misticos.
Que Itachi é invencível?
E segundos depois ele chega a essa conclusão:
Sasuke venceu huehusheuh
De fato, Itachi parecia invencível contra o adversário que ele estava enfrentando (Sasuke Hebi). Por isso o Hype em cima de um personagem é sempre equivalente ao adversário que ele está enfrentando.