Concordo, faltou uma interação entre Naruto e Karin também. Ambos são do Clã Uzumaki, seria interessante.
Naruto e Hidan: Acho que é o único membro da Akatsuki que Naruto não conheceu. Creio que um diálogo entre eles seria interessante, principalmente na cena que o Hidan perde a cabeça e continua falando, acho que seria engraçado ver a reação do Naruto diante disso, já que ele é bem exagerado e engraçado para se expressar.
Jiraiya e VÁRIOS PERSONAGENS, tanto antes como depois de sua morte. Talvez eu esteja enganado, mas não me lembro de ter visto uma interação entre Hiruzen e Jiraiya sem ser flashback, poderia ser interessante, já que eles eram conhecidos de longa data. Jiraiya e Orochimaru, após esse último ter sido "convertido" para o lado do bem. Jiraiya e Sasuke do Shippuden, acho que nunca chegaram a se encontrar, teria sido interessante ver Jiraiya tentando convencer Sasuke de não seguir o mesmo caminho do Orochimaru. E, principalmente, Jiraiya e Naruto durante a guerra, pro Jiraiya ver o quanto Naruto cresceu, teria sido emocionante.
Tsunade e Mito - Quando Mito morreu, Tsunade já era bem grandinha, bem que poderia haver alguma conversa delas nos flashbacks da Segunda Guerra.
Tsunade e Tobirama - Talvez eles tenham se visto, mas não lembro disso acontecendo. Eles são da mesma família e ficaram conhecidos por inventarem jutsus.
Minato e Ay - Também não lembro deles terem se visto novamente durante a guerra. Talvez tenham... tô com memória fraca.
Mei e Yagura - Um quase destruiu a vila, a outra reconstruiu, esse encontro seria interessante.
Itachi e Sasuke com os pais deles - Depois de tudo esclarecido, seria bem interessante ver como a família reagiria depois de reunida.
Bom, por enquanto, acho que esses encontros seriam interessantes.