Cenário 1 - Sem Kyuubi
Em escala ampla, é razoavelmente nivelado entre os Tengus, com leve vantagem para o do Sasuke, pela capacidade de vôo e Susano'o Chidori. A diferença não é grande o suficiente pro Sasuke finalizar a luta nessa escala, então caímos para a escala humana.
Aqui, vejo vantagem para o Sasuke. Os dois tem feitos de lutas de longa duração (Sasuke no fim da guerra e Madara no vale do fim), então dificilmente a luta se encerraria por exaustão. Levando em conta a versatilidade enorme do Ameno, vejo o Sasuke levando essa luta.
Cenário 2 - Com Kyuubi
Existe um detalhe bem interessante aqui. A Kyuubi tem contrato com o Madara, mas o controle dela em tempo real ocorre por meio de um genjutsu do Mangekyo Sharingan. O sasuke possui o Genjutsu: Rinnegan, capaz de afetar bijuus, além de possuir um feito até maior em genjutsus, pegando 9 de uma vez. Portanto, a chance do Sasuke usar o Gen: Rinnegan como forma de contra-genjutsu para remover o controle do Madara é muito grande. Desse modo, a utilização da Kyuubi seria inviável, pq sempre que o Madara a recolocasse em Gen, o Sasuke poderia rapidamente tirar. Sem Genjutsu, a Kyuubi não ajuda o Madara nem fudendo. Além disso, existe inclusive um risco do Sasuke conseguir tomar o controle da Kyuubi via Genjutsu, se for considerado que Gen: Rinnegan > Gen: EMS. Não que ele ia ficar com ela por muito tempo, pq o Madara poderia cancelar a invocação. De qualquer forma, com essa capacidade do Sasuke, não vejo o Madara sendo capaz de usar a Kyuubi efetivamente, e o cenário da luta acaba se assemelhando ao cenário 1.
Vitória do Sasuke tbm, na minha visão, por esse fator counter do Genjutsu.