Se tratando de estrutura de enredo montada em Boruto, Jigen realmente é um oponente com um nível superior que qualquer versão do Madara exceto do Madara Jinchuuriki, tanto que Kashin Koji mesmo disse que as chances de Naruto e Sasuke ganharem era praticamente nulas, mas em termos de habilidades mostradas é possível para o Uchiha ganhar a batalha se apelasse exclusivamente para um combate mais covarde e defensivo, mas como:
1- Ele desconhece completamente Jigen
2- Não se importa de lutar no mano a mano, como mostrado contra Bijuus/Tobirama graças a regeneração do Hashirama.
3- Jigen realmente está com intenção de matar e possui conhecimento do Rinnegan/Tengu/Habilidades dos Uchihas. Praticamente demonstrou estar bem informado sobre as habilidades do Clã Uchiha.
Ainda tem o fato que Jigen não precisa ficar utilizando as estacas de forma imbecil como estava utilizando no mangá, ele teve várias oportunidades para meter estacas na cabeça do Naruto e Sasuke e inclusive demonstrou capacidade de criar estacas maiores ao expandir ela contra as caldas do Kurama Megazord e o Mini-Juubi, poderia literalmente explodir um corpo humano com isso. Limbo seria problemático num primeiro momento, mas esse mesmo "clone" poderia ser atacado mesmo pelo próprio Jigen, além de que nada que o estágio 2 do Karma não pudesse ignorar completamente e quando ativar isso, Madara não teria mais tempo para reagir, seria espancado, lotado de estacas e finalizado/selado.
Num combate considerando apenas habilidades mostradas de ambos, Madara ganharia se tivesse conhecimento suficiente para montar uma estratégia defensiva, mas sem isso, as primeiras ações dele vão prejudicar seu resultado no combate, alias Jigen/Isshiki poderia até arremessar seu adversário em outra dimensão como fez contra Naruto, se Kamui é considerado como vitória para o Kakashi, deveria contar para o Jigen tbm.