Toda a história de ambos os personagens foram trilhados em cima disso, um vilão que não era um total vilão, de forma que o Kishimoto brilhantemente usou da história e dos flashbacks para justificar como uma pessoa pode ter seu conceito de moral corrompido e se tornar uma pessoa ruim por suas ações.
Itachi ganhou uma GIGANTE responsabilidade desde cedo, salvar a vila ou o clã Uchiha. Uma responsabilidade que ele teve que levar até o momento da sua morte. Hiruzen é diretamente responsável pelo massacre do Clã Uchiha tanto quanto o Itachi. Dizer o contrário, é como dizer que o líder de um país que financia guerras ou ataques terroristas não é tão culpado quanto aquele que executa o comando. Itachi ali foi um peão nas mãos dos conselheiros de Konoha em prol do bem da vila. Existia outro jeito ? Sim. Hashirama ou Naruto provavelmente fariam de outro jeito ? Sim. Mas a culpa não é do Itachi isoladamente, ele não exterminou o clã Uchiha pq estava entediado. E ele ainda teve que aguentar a culpa sozinho por uma ação que não foi somente dele. Ele é um herói PARA KONOHA, mas não deixa de ser um genocida que utilizava de meios totalmente ilícitos para ter o controle da situação para si. Itachi nunca se tornou bonzinho como alguns pensam, só vimos a justificativa por trás do massacre do clã Uchiha. Algo muito mais criativo e impressionante para a história do personagem do que simplesmente chegar e dizer que o Itachi exterminou o clã pq quis e depois se tornou um Nukenin.
Já o Nagato é um caso completamente diferente. Ele era tão inocente e ''puro'' quando o Naruto. Ele cresceu vivenciando uma situação de pobreza e guerra. Viu seus pais morrerem em sua frente, mas nem por isso ele se tornou um garoto revoltado. A Akatsuki originalmente fundada queria apenas pregar a paz e o Nagato tinha a mesma ideia que o Naruto hoje tem para obtê-la, uma ideia ensinada para ambos pelo próprio Jiraya. Ou seja, mesmo após um trauma profundo na infância, ele cresceu querendo o bem. O problema é que o Madara/Zetsu já tinham planos para ele e ele foi traído pelo Hanzo/Danzo, de forma que todo o trauma que ele passou em sua infância voltou a tona quando ele teve seu melhor amigo assassinado em sua frente (ou melhor, suicidou para salvar a Konan). E já nesse caso, não era o Jiraya que estava lá para tirar isso da sua cabeça, era o Obito já com lavagem cerebral feito pelo Madara e o Zetsu que iriam reforçar nele a ideia de que não importa o quanto ele tentasse, a paz nunca seria alcançada por palavras bonitas e pedido de paz. A partir daí, ele viu que não havia outra forma de conseguir a paz senão pela guerra. É exatamente o contraposto exato da ideologia do Jiraya/Naruto e o Nagato é exatamente a representação de como seria um Naruto vilão. Se não houvesse o suporte de Konoha, Kakashi, Jiraya e se o Naruto tivesse passado pelo que o Nagato passou, ele muito provavelmente faria a mesma coisa. E é isso que o Kishimoto quis passar. Dois discípulos do Jiraya com histórias completamente diferentes, como um se tornou o garoto da profecia enquanto o outro se tornou o vilão que seria o responsável por trazer destruição ao mundo.
São duas das MELHORES histórias do mangá. Itachi e Nagato são um equilíbrio perfeito de história, poder, estética e personalidade. Quem não gosta desses dois nem é gente.