Bom, vamo lá...
É óbvio que o Nagato é mais forte que o Itachi e Orochimaru individualmente, não acho que tenha alguém que discorda disso, porém, como eu disse, Itachi e Orochimaru podem ser bem perigosos lutando juntos, ainda mais com conhecimento total do Rinnegan, que é a maior arma do Uzumaki. Como eu disse, Orochimaru e Itachi possuem sim bons recursos para enfrentar o Nagato, como exemplo, o combo de Amaterasu + Moguragakure + Kusanagi. Na obra, nós já tivemos uma situação em que o Nagato foi pego pelo Amaterasu, e como foi mostrado, ele optou por usar o Shinra Tensei para se livrar das chamas, então acho justo considerar que essa seria a forma que ele lidaria com o Amaterasu do Uchiha. Após o uso do Shinra Tensei, Orochimaru pode simplesmente surgir pelas costas do Nagato fazendo uso do Moguragakure. Sensor não é algo que funciona 100% do tempo, se o Nagato se distrair com alguma outra coisa além do Orochimaru, não vai funcionar. Um exemplo disso é o Minato não notando a aproximação do Zetsu após se distrair com o Naruto morto, ou a Sakura pegando o Shin de surpresa sem que os sensores do Naruto e Sasuke detectassem. Nesse caso, Nagato vai acabar se distraindo com o Amaterasu do Itachi, deixando-o vulnerável para ser pego de surpresa.
Sobre ele poder usar várias habilidades do Rinnegan simultaneamente, sim, isso é verdade, mas do que isso adiantaria? Caso ele tentasse segurar o Orochimaru usando o Caminho Asura, na tentativa de evitar a Kusanagi, ele seria surpreendido pela lâmina aumentando o seu tamanho repentinamente, ou poderia até mesmo falhar em segurar o Orochimaru, tendo seus braços imobilizados pelo Jagei Jubaku. Sendo acertado pela Kusanagi, ele poderia ser eliminado do combate. Se ele tiver alguma forma de evitar esse combo, aí sim eu vejo a equipe I com vantagens, mas é algo que deixa o Uzumaki sem respostas. Não acho que o Nagato ou Kisame tenham um combo tão eficiente assim, os Nukenins de Konoha são capazes de lidar com todas as técnicas da dupla I, pelo menos até onde eu lembro.
"Ah, mas o Kisame pode interceptar o Orochimaru, ele não vai ficar apenas assistindo", é claro que isso é possível, mas o Itachi também tá ao lado do Orochimaru e pode manter o Kisame ocupado ao mesmo tempo que o Sannin tenta efetuar o combo para eliminar o Nagato de combate. Tendo eliminado o Nagato, aí fica fácil, já que na minha visão tanto Itachi quanto Orochimaru vencem o Kisame em uma batalha 1x1, quanto mais em um 2x1.
Mesmo que de alguma forma o Nagato consiga parar a Kusanagi, Orochimaru ainda pode envenená-lo no momento que houver contato entre eles, fazendo uma pequena cobra rastejar pelo corpo do Uzumaki e o envenenar. Mais ou menos o que ele fez ao enfrentar o Log:
Enfim, vejo o Orochimaru e o Itachi com vantagens pelo fato de possuírem conhecimento total sobre a maior arma do Nagato e por terem um combo que seria K.O. pro Uzumaki. Mas eu concordo que, caso a luta se prolongue por muito tempo, Nagato e Kisame sairiam na vantagem. Porém, analisando um cenário real de um combate, com a intenção de matar, acredito que Orochimaru e Itachi possuem certa vantagem.