Não é mistério para ninguém, que devido ao uso excessivo do Mangekyo Sharingan, Itachi foi perdendo sua visão aos poucos. E julgando pelas raras aparições dele, imagino, que ele tenha utilizado mais vezes o mesmo, agravando sua condição. O que é perfeitamente possível, Naruto não é um mangá sobre o desenvolvimento completo de todo e qualquer personagem, lutas em ''off'', são perfeitamente aceitáveis de se acreditar.
Enfim, Itachi também utilizava-se de várias drogas, que por mais que o ajudasse uma vez ou outra, o fragilizava aos poucos. Levando tudo isso em consideração, é correto afirmar que ele seria mais ''forte''.
Vejo da seguinte forma, sem o uso excessivo das drogas, sua estamina não estaria comprometida, podendo aguentar mais tempo, melhorando seu Taijutsu. Não que fosse um aumento considerável ao ponto de enfrentar inimigos mais forte nesse estilo, mas o ajudaria de qualquer forma. E sem o uso excessivo do MS, ele poderia utilizar por mais tempo e com mais qualidade suas técnicas, isso é o que eu acho.
Então, não, Itachi não subiria de nível, ao ponto de enfrentar Madara por exemplo. Mesmo assim, ele seria um ninja mais refinado, do ponto de vista de qualidade e execução de técnicas, e mais ''durável''.
E sobre Itachi se segurar contra Kabuto, saiba que o mesmo acontecia com o Yakushi. Que por sua vez, é mais forte que o Uchiha, conviva com isso.