Acho que o principal problema do Itachi é que não basta somente não olhar para os olhos do Uchiha para não cair em genjutsu:
_Através do dedo indicador do Akatsuki, ele é capaz de colocar seu oponente sobre uma ilusão (Itachi vs Naruto).
_Desviar o olhar para os lados (visão periférica) é ficar suscetível a um possível genjutsu (Itachi vs Deidara).
Itachi está em um nível acima dos outros Uchiha da obra, no quesito aplicabilidade de genjutsu.
Num combate entre Itachi vs Gai, acho que dependeria de quem se desgastaria primeiro já que ambos possuem técnicas muito poderosas mas que queimam muita energia. Itachi manteve um combate, após enfrentar duas das mais poderosas técnicas de dois adversários consecutivamente: Kirin do Sasuke e Yamata no Jutsu do Orochimaru, e isso estando com seu estado de saúde debilitado. Acredito que o Uchiha possa vencer sim o Gai resistindo as técnicas dele e com o Susanoo e o escudo de Yata.
Agora entre Kisame vs Kakashi, o espadachim teria bastante problema em lidar com o Kamui. De resto:
_Raitons: Podem ser absorvidos.
_Clones: Kisame também possuí clones de suiton, além de que com o local possuindo água, isso só o ajudaria a aumentar a quantidade de cópias e extender seu domínio campal.
Nesse combate, dependeria de quem chegasse no final e pudesse aplicar seu jutsu mais mortal primeiro: Kamui ou Suirō Sameodori no Jutsu. Por fator stamina e de estilo, vejo mais chances do Akatsuki executar sua técnica primeiro já que no início do combate ambos partiriam para corpo-a-corpo (onde ao meu ver Kisame é superior devido a absorção de chakra) e trocação de ninjutsus (Kakashi é mais versátil, porém Kisame é mais resistente e a absorção de chakra lhe dá uma assistência extra nesse quesito). Consequentemente, Kakashi estaria bem mais esgotado que seu oponente.
O cenário que vejo a dupla 1 vencendo, é se as lutas ocorrerem ao contrário: Kisame vs Gai (fator counter), Itachi vs Kakashi (Kamui > Susanoo).
