Madara. Levando em consideração seus conceitos, ele é de longe o melhor personagem. Mesmo os que são considerados bons pra mim tiveram coisas que removem a chance de entrar na posição.
Sasuke: Em alguns momentos da história, sua motivação foi extremamente imbecil, o enredo pediu por aquela motivação completamente sem sentido e o Sasuke o fez. Por exemplo ele querendo matar
TODOS de Konoha, quando na verdade os únicos culpados foram os conselheiros e Danzou.
E ainda no fim da história, houve outro problema, Sasuke simplesmente caiu no conto do Naruto, o que foi extremamente patético. O Uzumaki vencer ele muda suas motivações? Mas que lógica foi essa Kishimoto?
Obito: Mesma coisa do Sasuke. Sua motivação de se rebelar ao mundo foi extremamente patética. Ele perdeu a Rin e simplesmente quis aplicar uma ilusão em todos da terra? Só há uma palavra para descrever isso,
LIXO!.
E no fim, também perdeu suas motivações por conta do Discurso no Jutsu do Naruto. Esses Uchihas são bipolares, não é possível.
Itachi: Aquela transição de vilão para herói simplesmente foi horrível. Na verdade, no início da obra o Itachi foi criado para ser um vilão mesmo. Sua versão como herói ficou extremamente forçada ao meu ver.
Nagato: Possui uma motivação boa assim como Madara. Mas perdeu ela e caiu no Discurso no Jutsu.
Tobirama/Hashirama: Eles foram bem pouco mostrados, então não acho que merecem essa posição.
Quanto ao Madara:
Madara: Carisma bom (Respeito pelo Hashirama mesmo após o mesmo ter contribuído em sua derrota), Motivação boa (Pensava que o mundo era incapaz de se tornar amigável, e por isso bolou o Mugen Tsukuyomi), e no fim ninguém conseguiu mudar sua personalidade, ele morreu acreditando no que sempre acreditou. Melhor vilão de Naruto e ninguém tem direito de negar.
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Analisando a obra como um todo, o prêmio iria para o Madara. Mas em questão de gosto, eu prefiro o Sasuke.