Em mérito de Power Scaling, há uma única menção direta comparando o Itachi com o Jiraiya, que é aquela onde eles são referidos como ‘iguais’ e que um combate entre eles provavelmente deixaria ambos muito prejudicados, isso se não fossem mortos. O resultado não mudaria se o Uchiha tivesse ajuda, implicando uma possível superioridade bruta do Ero-Sennin.
Jiraiya >= Itachi
Já em menções indiretas, temos que o Itachi é mais poderoso do que o Jiraiya. O Uchiha é retratado como superior ao Orochimaru, que por sua vez, é considerado o maior rival do Ero-Sennin, que é até implicado como um pouco inferior.
Itachi > Orochimaru >= Jiraiya
Não é sabido o quanto se alterou até a morte de ambos na Parte II.
Um ponto interessante é que o Orochimaru (doente) foi capaz de equilibrar perfeitamente com o Naruto (quatro caudas), com o combate sendo encerrado num empate onde nenhum dos dois conseguiu ferir o outro de forma efetiva. O último deles foi capaz de deixar o Jiraiya (base) à beira da morte, apesar do Ero-Sennin ter saído vitorioso por meios desconhecidos.
Em teoria, isso aumenta grandemente a diferença de poder entre o Itachi e o Jiraiya, uma vez que o Uchiha era ‘muito’ superior ao Orochimaru saudável, que por sua vez era mais poderoso do que a sua versão enfraquecida pela doença, que teria potencial para deixar o Ero-Sennin à beira da morte ainda que não vencesse o combate.
Itachi (até sem o Mangekyou Sharingan) >>> Orochimaru (saudável) >= Jiraiya (base) > Orochimaru (doente) = Naruto (4 caudas): poderoso o suficiente para deixar o Ero-Sennin à beira da morte
Depois disso temos o Jiraiya sendo um pouco melhor explorado e, enfim, a apresentação do Modo Sennin, que é mencionado para ser poderoso o suficiente para elevar o nível do usuário para “outro patamar”. Além disso, temos o mestre do Naruto indo de encontro com Pain, que é implicado para ser o membro mais poderoso da Akatsuki e, por consequência, alguém superior ao Itachi.
PORÉM, Jiraiya até no Modo Sennin acreditava que poderia ser derrotado por três dos Seis Caminhos de Pain, embora consiga derrotá-los se valendo de uma estratégia. Posteriormente, ele enfrenta todos os Seis Caminhos de Pain e, mesmo gravemente ferido, consegue derrotar um deles, acreditando que poderia levar mais corpos se estivesse com uma condição física perfeita. O Ero-Sennin é finalmente morto e todos concordam que o combate foi difícil, com isso sendo reiteirado nos capítulos posteriores, por Zetsu, Obito, Fukasaku, bem como pelo próprio Pain.
Seis Caminhos de Pain > Jiraiya (Modo Sennin | estratégia em jogo) > metade dos Seis Caminhos de Pain > Jiraiya (Modo Sennin);
Seis Caminhos de Pain > Itachi;
E o Itachi também volta a ser explorado na mesma época, mas a única diferença relevante é que agora ele foi capaz de derrotar uma versão mais poderosa do Orochimaru, o Yamata, mas precisou do Susanoo, seu trunfo, para tal feito.
E até então, temos que:
Itachi (doente) > Orochimaru (Yamata) > Orochimaru (saudável) >= Jiraiya (base)
Seis Caminhos de Pain > Jiraiya (Modo Sennin) >>> Jiraiya (base)
Seis Caminhos de Pain > Itachi (doente)
A questão final é: qual seria a relação entre o Jiraiya (Modo Sennin) e o Orochimaru (Yamata)?
Se equivalentes, por exemplo, o Itachi provavelmente seria capaz de derrotar o Jiraiya (Modo Sennin) com pouco esforço usando o seu Susanoo. Isso também implicaria que o Uchiha seria capaz de proporcionar um combate muito mais duro para Pain, não sendo potencialmente morto por metade dos Seis Caminhos de Pain e levando mais corpos do que o Ero-Sennin até se fosse gravemente ferido em um combate contra o poder máximo do líder da Akatsuki.
Já particularmente falando, mais na minha opinião mesmo, eu acho que o Jiraiya oferecer um combate duro para o Pain, com isso sendo reiteirado algumas vezes no decorrer dos capítulos posteriores à luta, é um grande feito para o Ero-Sennin. E não me parece consistente que um oponente inferior ao líder da Akatsuki, como o Itachi com a sua doença em estágio terminal, fosse completamente imbatível para o Jiraiya.
Além disso, o Sasuke (Hebi) me parece um inimigo muito menos duro do que o Jiraiya (Modo Sennin), e o Uchiha só foi superado pelo Itachi quando o Susanoo foi colocado em jogo (a parte do Itachi vencer se quisesse entraria neste mérito), o que também acredito que ocorreria em um combate envolvendo o Ero-Sennin.
Enfim, é mais ou menos nisso que eu acredito que aconteceria pelo Power Scaling apresentado na obra. Já em um combate franco, se ambos fossem contra os seus oponentes com sede de sangue, o Jiraiya provavelmente levaria a pior, assim como o Orochimaru, uma vez que ele só se mostrou capaz de se manter em combate contra o alto escalão da Akatsuki se valendo do Modo Sennin, que requer um tempo que Jiraiya seria incapaz de obter contra um Itachi lutando com tudo desde o início.
Obs.: Não entrei no mérito da relação Pain - Itachi - Obito porque é complicado, hoje eu consigo entender os motivos pelos quais qualquer um dos três poderia ser considerado o mais poderoso, então apenas mantive Pain > Itachi por ser o que o pessoal costuma aceitar mais. Em um cenário onde Itachi seja superior ao Obito e ao Pain, por exemplo, é plausível dizer que Jiraiya seria obliterado até com o Modo Sennin em jogo.
