Considerando que o Itachi, de acordo com a divisão de inteligência da Aliança Mundial Ninja, pode controlar a mente de ninjas via genjutsu, eu vejo um Itachi com intenção de matar levando a luta.
A luta seria Oonoki e Itachi vs. Gaara, Mei, Tsunade e Kira A. Gaara rodaria para o Oonoki, ao passo que os outros três não tem resposta para o Yata. Kira A e Tsunade provavelmente se machucariam muito tentando quebrar o Susano'o, Sasuke com uma katanada refletida pelo espelho já saiu voando longe, imagina o que aconteceria com um golpe do Kira A refletido pelo espelho? Ia detonar o braço dele inteiro.
Sem a doença, Itachi não possui problemas com durabilidade nessa luta, estando fragorosamente acima do Sasuke MS. (Já que Itachi doente terminal > Sasuke pré-MS)
Sem entrar no jogo de haters vs. amantes do Itachi, realmente vejo chances pro Itachi aqui. Por causa do genjutsu mesmo, que é um dos carros-chefe dele.
Sem o genjutsu... devemos reconhecer que Itachi não é um ninja com enfoque em múltiplos oponentes sozinho (apesar do massacre do Clã Uchiha!). Ele pode, mas a grandeza do poder dele se consagra em combates 1v1, 1v2... então 1v5 contra esses oponentes pode ser uma luta realmente dura dele vencer.
Jinton é uma das coisas que pode burlar o Yata na minha opinião, como o espelho refletiria uma desordem molecular que acontece em área? Bastaria não atingir o espelho diretamente com a parte branca do Jinton (porque aí sim, ela seria refletida sem dificuldades), e sim delimitar a área em volta e deixar a desfragmentação molecular agir. Não faz sentido falar em "reflexão" disso, e o mangá não deixa implícito qualquer capacidade do espelho de adivinhar isso e consertar desordens moleculares.
A parte branca é chakra (Kekkei Tota) e seria refletida. Mas o efeito que ocorre dentro da área delimitada por ela (que nem precisa encostar no espelho para delimitar), é reação física pura e natural. É uma das maneiras de surpreender derrotar Itachi com Yata ativo! O Jinton 360º é perfeito pra isso, já que a parte branca não precisa encostar nem passar pelo espelho para fazer suas delimitações.
Mas acredito firmemente no Itachi controlando o Oonoki. É um alvo extremamente fácil para o Itachi, que tem inteligência para isso e capacidade de aguentar a luta até tomar essa decisão.